In relationship to prepositions only the construction "article + some form of quale" or a construction of the type "article + cui" can be used, but not che. The construction "article + some form of quale" is a real pronoun, it matches in gender and number with the noun it refers to.
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| La mia amica, con la quale molto spesso vado in giro, è molto simpatica. |
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| La mia amica, con cui molto spesso vado in giro, è molto simpatica. |
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| My friend with whom I painted the town red is very nice.
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| È una persona sulla quale si può contare. |
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| È una persona su cui si può contare. |
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| He is someone you can count one. |
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| È un libro con il quale non mi annoio. |
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| È un libro con cui non mi annoio. |
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| This is a book that I don' t find boring. |
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| La ragione per la quale faccio musica è suonare davanti ad un pubblico. |
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| La ragione per cui faccio musica è suonare davanti ad un pubblico. |
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| The reason why I make musique is to in front of a pubblic. |
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| La scatola nella quale si trova il libro.
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| Le scatole nelle quali si trovano i libri. |
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| La scatola sulla quale si trova il libro. |
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Le scatole sulle quali si trova il libro.
etc. |
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