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  8.3.1 Il quale, la quale, i quali, le quale

In relationship to prepositions only the construction "article + some form of quale" or a construction of the type "article + cui" can be used, but not che. The construction "article + some form of quale" is a real pronoun, it matches in gender and number with the noun it refers to.

summary      
singular plural
masculine il quale i quali
feminine la quale le quali

Together with a preposition only the forms il quale or cui are used.

examples  
La mia amica, con la quale molto spesso vado in giro, è molto simpatica.
La mia amica, con cui molto spesso vado in giro, è molto simpatica.
My friend with whom I painted the town red is very nice.
È una persona sulla quale si può contare.
È una persona su cui si può contare.
He is someone you can count one.
È un libro con il quale non mi annoio.
È un libro con cui non mi annoio.
This is a book that I don' t find boring.
La ragione per la quale faccio musica è suonare davanti ad un pubblico.
La ragione per cui faccio musica è suonare davanti ad un pubblico.
The reason why I make musique is to in front of a pubblic.
 
La scatola nella quale si trova il libro.
Le scatole nelle quali si trovano i libri.
La scatola sulla quale si trova il libro.
Le scatole sulle quali si trova il libro.
etc.





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